Prințul (Spătarul) Mihail Cantacuzino a fodat mănăstirea după întoarcerea sa dint-un pelerinaj la Muntele Sinai. Primele clădiri au fost terminate între 1690 și 1695. A fost concepută ca mănăstire și fortăreață pe drumul dintre Brașov și București.

În mijlocul războiului Ruso–Turc, dintre anii 1735–1739, înainte de a părăsi mănăstirea, călugării au ascuns lucrurile de valoare îngropându-le într-un clopot. În timpul unei bătălii turcii au învins trupele cantonate în mănăstire. Otomanii au ars zona și au pătruns în incintă prin două spărturi făcute în zid.

Până în 1850, Sinaia era formată doar din mănăstire și un mic grup de colibe. În 1864, totuși, proprietatea monastică a fost dată Comitetului Spitalelor Civile (Eforia Spitalelor Civile), care a deschis un spital și mai multe băi, ajutând astfel la propagarea efectelor terapeutice ale izvoarelor din Sinaia.

Sub conducerea Egumenilor Ioasaf și Paisie, construirea Marii Biserici a început în 1842 utilizând fonduri alocate de mănăstire, aceasta fiind terminată în 1846. Structura mai mică a fost mărită cu ajutorul contribuției Comisiei Spitalelor Civile, lucrările fiind efectuate între anii 1897 și 1903. Ca urmare a acestor eforturi mănăstirea și-a căpătat aspectul pe care îl are și în ziua de astăzi.