Orașul a fost atestat documentar pentru prima dată în 1332 în registrul papal sub numele Novum Forum Siculorum, și ca Sekulvasarhel (Szekelyvasarhely) în 1349. În locul Bisericii Castel, a existat o biserică Dominicană până în timpul invaziei Mongole, când aceasta a fost distrusă. În locul său, Franciscanii au construit o nouă biserică Gotică în 1260, aceasta fiind terminată în 1446. Începând cu 1439 în oraș au avut loc 36 de sesiuni ale parlamentului (dietei).
În 1405, Regele Ungariei Sigismund de Luxemburg a oferit orașului dreptul de a organiza târguri. În 1470 Regele Matei Corvin a oferit orașului primul privilegiu judiciar, și în 1482 orașul a fost declarat așezare Regală. În 1492, voievodul Ioan Bathory a întîrit mănăstirea cu fortificații, acestea fiind construite sub forma unui pentagon cu turnuri de apărare.
În 1506, trupele lui Pal Tomori au fost învinse de secuii care s-au răsculat împotriva plății unei taxe suplimentare pe vite, taxă ce le-a fost impusă odată cu nașterea Regelui Louis II al Ungariei. În 1557 a fost înființat Colegiul Bisericii Reformate (i.e. Presbyterians), acesta fiind cea mai veche școală Ungurească din Transilvania. În 1571, sesiunea parlamentului Transilvănean condusă de prințul Ioan II Sigismund Zapolya a accepta libertatea predicării cuvântului lui Dumnezeu, incluzând Biserica Unitariană.